Nowy singiel Tobiasa wyraźnie pokazuje drogę, jaką przeszedł przez około 2 lata ten wokalista. Kanadyjczyk zaczynał od nagrywania urokliwych, nastrojowych piosenek w zaciszu czterech ścian. Dzięki ich udostępnianiu te romantyczne utwory mogły stać się zajawką kilku portali i blogów muzycznych. Dziś u Jesso Jr. czas tej magicznej, introwertycznej kameralności, jaka towarzyszyła „Just A Dream” czy „True Love”, zdaje się przeminął bezpowrotnie. Kanadyjczyk dostał wsparcie wytwórnii i produkcyjne zaplecze. „Hollywood” pokazało, że wokalista znakomicie się w tych warunkach odnalazł. „How Could You Babe” to ostateczny dowód potwierdzający tezę, iż Tobias także dobrze czuje się w roli, w jakiej został ostatnio obsadzony przez krytyków zachwyconych jego songwritingiem. Jako świetny kontynuator tradycyji Billy'ego Joela, ale szukający też inspiracji w twórczości tak wybitnych postaci jak Otis Redding, Todd Rundgren czy Dennis Wilson. Zasadnicze pytanie brzmi, czy ktoś taki jak Tobias Jesso Jr. - wokalista tyleż stylowy i nieprzeciętnie utalentowany, ileż archaiczny – ma w ogóle rację bytu? „How Could You Babe” stanowi chyba już ostatni przystanek na drodze do debiutanckiej płyty Kanadyjczyka, która zapewne rozwieje wiele wątpliwości, jakie niesie ze sobą ta wyjątkowa i interesująca postać.